SUSTANCIAS NITROGENADAS ORGÁNICAS, ÉSTERES, SALES ORGÁNICAS Y LAS BIOMOLÉCULAS DE USO INDUSTRIAL Y NUTRICIONAL.
1. Propiedades, preparación y usos de los ésteres (disolventes de resinas
ÉSTERES Y SUS APLICACIONES
Aplicaciones de los Ésteres
1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.
2.-Productos naturales que contienen la función éster
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
2.1.-Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con
aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de
isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más
de una sustancia química.
2.2.-Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
2.3.-Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
3.-Aplicaciones de los ésteres:
3.1.-Como disolventes de Resinas:
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo,
se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las
lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
Disolvente de resinas
Nitrocelulosa
3.2.-Como aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera)
3.2.1.-Lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
3.4.-En la elaboración de fibras semisintéticas
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
3.4.1.-Rayón al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentra los ésteres acéticos de la celulosa. Por
acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre
celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de
plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la
acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se
utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.
